Os anguilanos são pessoas orgulhosas e resilientes, que forjaram sua própria identidade nacional distinta. As influências britânicas permanecem – a condução é à esquerda e os feriados britânicos tradicionais como a Segunda-feira de Pentecostes (5 de junho, o aniversário da Rainha (13 de junho) e Dia do Boxe (26 de dezembro) são celebrados. No entanto, os anguilanos também têm orgulho de sua herança e cultura africanas, com sua forte ênfase na fé, família e celebrações festivas. James Ronald Webster, o Pai da Nação, é homenageado com um feriado público (2 de março), assim como o Dia de Anguila (30 de maio), que marca o início da Revolução de Anguila e o Dia de Emancipação (6 de agosto), quando a escravidão foi abolida em todo Caribe britânico. Como nação marítima, com uma próspera indústria de construção de barcos, não é nenhuma surpresa que as corridas marítimas sejam passatempo e paixão nacional, com eventos que acontecem ao longo do ano e especialmente em feriados. A maior competição é realizada no dia de Anguila, 30 de maio, o dia nacional da ilha, quando até 40 barcos artesanais, brilhantemente pintados, decolam de Campo Sandy.

Criatividade, paixão e individualidade são características celebradas em Anguila. A partir de telas coloridas e esculturas de madeira, aos sons de panela de aço e violões, a ilha expressa sua alegria de vida através da música, da arte, da poesia e da dança. Os músicos anguilanos de classe mundial – Bankie Banx, Amalia Watty, British Dependency, Omari Banks, Natalee, True Intentions e Gershwin Lake e The Parables – estabeleceram uma cena musical animada, sempre em frente, que mantém o ar cheio de música e melodia. Galerias de arte locais mostram uma variedade de trabalhos de esculturas de madeira, pinturas contemporâneas e estampas de artistas locais e pan-caribenhos. Os autores anguilanos, os poetas e os dramaturgos são apoiados por iniciativas de artes literárias do Departamento de Juventude e Cultura e apresentados no Festival Literário anual em maio, onde as performances de poetas da cena underground de Anguila e os vencedores do Concurso de Poesia Malliouhana ocupam o primeiro lugar.