Les Anguillais sont un peuple fier et résistant, qui s’est forgé une identité nationale qui lui est propre. Les influences britanniques demeurent – la conduite automobile est à gauche, et les fêtes traditionnelles britanniques comme le lundi de Pentecôte (5 juin), l’anniversaire de la Reine (13 juin) et le lendemain de Noël (26 décembre) qui sont célébrées.

Cependant, les Anguillais sont également fiers de leur héritage et de leur culture africaine, qui mettent fortement l’accent sur la foi, la famille et les célébrations festives.James Ronald Webster, le père de la nation, est honoré d’un jour férié (2 Mars), tout comme la Journée Anguilla, (30 mai), qui marque le début de la Révolution anguillaise, et la fête de l’émancipation (6 août), (August 1) date à laquelle l’esclavage fut abolie dans les Caraïbes britanniques.

En tant que nation maritime, avec une industrie de la construction navale florissante, il n’est pas surprenant que les courses de bateaux soient le passe-temps et la passion nationale, avec des événements qui se déroulent tout au long de l’année et surtout les jours fériés. La plus grande compétition de course de bateaux a lieu pendant la journée d’Anguilla, le 30 mai, la fête nationale de l’île, où jusqu’à 40 bateaux fabriqués à la main et peints avec brio décollent de Sandy Ground.

La créativité prospère ici et elle est célébrée. Musiciens anguilliens de classe mondiale — Bankie Banx, Amalia Watty, britannique Dépendance, Omari Banks, Natalee, True Intentions et Gerswin Lake et The Parables – ont établi une animation «toujours active» scène de musique.

Les galeries d’art locales présentent une variété d’œuvres allant des sculptures en bois flotté aux peintures et gravures contemporaines d’artistes locaux et pan-caribéens.

Les auteurs, poètes et dramaturges anguillais sont soutenus par des initiatives littéraires du Département de la jeunesse et de la culture, et présentés au Festival littéraire annuel en mai, où les poètes de l’Anguilla Underground et les lauréats du concours de poésie Malliouhana sont à l’honneur.