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Anguilla tiene aproximadamente 25 kilómetros de largo desde el East End hasta el West End y 4 kilómetros en su punto más ancho. La principal arteria de Anguilla corre por el centro de la isla. Puede conducir desde un extremo de la isla hasta el otro en aproximadamente 45 minutos, pero seguramente deseará tomarse su tiempo para probar las playas, restaurantes, atracciones y más.
Se conduce del lado izquierdo. No se sorprenda si escucha la bocina de algún vehículo, es una manera amistosa en la isla de decir “hola”
Hay muchas probabilidades de que desee alquilar un auto, por lo que existen varias compañías de alquiler entre las cuales usted puede elegir. Para alquilar un auto necesitará una licencia de conducir válida y 25 dólares estadounidenses para adquirir una licencia de conducir temporal de Anguilla, la cual es válida por tres meses y es provista por las compañías locales de alquiler.
Los taxis están ampliamente disponibles y muchos visitantes hace arreglos con los taxistas locales para cubrir todas sus necesidades de transporte durante su estadía en la isla. Las tarifas son fijas y existe una guía de precios que muestra las tarifas establecidas para viajar alrededor de la isla. Algunos taxistas ofrecen tours por la isla además de entretenimiento y comentarios con conocimiento que expresan el amor por su hogar y el orgullo de compartirlo con los visitantes.
Los cuatriciclos y las bicicletas de carretera son dos de las opciones más populares para moverse por la isla, ya que permiten acceder a lugares hermosos y remotos, alejados de las vías públicas. Anguilla es una isla de coral y caliza, y su topografía es mayormente llana, convirtiéndola en un sitio fácil y divertido para los ciclistas de todos los niveles.