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Muchas propiedades en Anguilla tienen canchas iluminadas disponibles para jugar. Y aquellas que no poseen canchas es posible que tengan acuerdos con resorts vecinos. Los visitantes también pueden reservar canchas en la Academia de Tenis de Anguilla (ATA) en Blowing Point, un establecimiento de primera clase y organización sin fines de lucro que coordina campamentos juveniles durante todo el año para llevar el tenis a los jóvenes de la isla, independientemente de su situación económica.
Ronald Webster Park, ubicado en The Valley, es sede de muchos de los partidos de cricket de la isla y también alberga dos canchas públicas de tenis.
La Copa Anguilla que se lleva a cabo cada noviembre es una semana entera del mejor tenis, con un partido de exhibición a cargo de los mejores profesionales internacionales, campeonatos junior y senior y un campamento de tenis.