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Moonsplash ist eines der führenden Musikfestivals in der östlichen Karibik. Seit mehr als 25 Jahren ist der berühmte anguillianische Musiker Bankie Banx traditionell Gastgeber dieses erstaunlichen Reggae-Musik-Events im März/April, wenn der Vollmond über seinem Dune Preserve an der Rendezvous Bay aufgeht.
Jedes Jahr zu Ostern ehrt Anguilla alle Dinge aus dem Meer beim Festival Del Mar, einem zweitägigen Fest, das im malerischen Fischerdorf Island Harbour stattfindet. Hochseeangelwettbewerbe, Schwimmwettkämpfe, Krabbenrennen und traditionelle Kochwettbewerbe stehen bei dieser farbenfrohen Veranstaltung ebenso auf dem Programm wie Live-Musik und Bootsrennen.
Anguilla LitFest im Mai feiert Anguillas literarisches Erbe. Es ist ein Festival für Schriftsteller und alle Liebhaber des gesprochenen Wortes, sowohl für begeisterte Leser als auch für diejenigen, die Präsentationen von Vordenkern in einer schönen und intimen Umgebung geniessen möchten. Eine verlockende Mischung aus Keynote-Präsentationen, lebhaften Podiumsdiskussionen, Autorenworkshops, Buchsignierungen und natürlich „Jollification“, ein einzigartiger anguillianischer Begriff für „Gemeinschaftssinn“.
Das Anguilla Sommerfest im Juli/August ist eine karibische Karnevalsveranstaltung – mit Musik, Tanz, Straßenparaden und Strandpartys – zum Gedenken an die Emanzipation von der Sklaverei in der britischen Karibik.
Rennradfahren ist auch ein großer Sport; im Juli veranstaltet die Anguilla Cycling Association axacycling@gmail.com das John T. Memorial Cycling Race, eines der größten Radrennen der Karibik. Weitere Wettbewerbe – Triathlon, Meeresfrüchtekochen, Angeln und Schwimmen – finden in diesem beliebten Event statt. Und Volleyball und Konzertauftritte ergänzen die Feierlichkeiten.
Der Anguilla Cup feierte sein Debüt im November 2016 und hat sich bereits zu einem der größten Publikumsmagneten der Insel entwickelt. Der Anguilla Cup, der von der International Tennis Federation unterstützt wird, bietet eine Woche lang Weltklasse-Tennis mit einem Wettkampf von internationalen Top-Profis, einer Junioren- und Senioren-Meisterschaft und einem Tenniscamp.
Livin‘ in the Sun ist ein* elektronisches Tanzmusik-Festival, das Top-Deejays aus aller Welt an die spektakulär schönen Strände von Sandy Island, einer kleinen Landzunge vor der Küste von Anguilla, bringt. Für zwei Tage und Nächte nimmt das lässige, entspannte Tempo von Anguilla eine bemerkenswert positive Wendung, denn globale Musik, erstklassiger Gastronomie- und Getränkeservice, Live-Kunst und Wassersport verbinden sich zu einem ultimativen Musikfestival-Erlebnis.